Вслед за тем инсургенты стали одерживать одну победу за другой. Педро отступил в Тордесильяс; они осадили эту крепость. В разгар войны Альбукерке умер. По общему мнению, он был отравлен врачом-итальянцем, подкупленным Педро. Однако смерть главного вождя коалиции не расстроила её. Инсургенты, руководимые сыновьями Леоноры Гусман, инфантами Энрике и Федериго, продолжали осаду и взяли в плен Гинестросу. Педро увидел, что находится в безнадёжном положении и решился на переговоры с мятежниками. Но когда он приехал в Таро на свидание с вождями заговора, они взяли его под стражу и принудили согласиться на все требования. Братья Марии де Падилья, которых Педро сделал гроссмейстерами калатравским и сантьягским, были казнены. Педро притворился, что раскаивается во всех прежних поступках и так ловко играл свою роль, что ввёл врагов в заблуждение. Условия мира договорились представить на решение кортесов, которые соберутся в Бургосе. Кастильские инфанты и многие другие вожди коалиции, решив, что война кончена, уехали из Торо; там остались только решительные противники короля, а люди умеренные отправились в Бургас. Этот город был столицей Старой Кастилии. Жители его ревниво относились к Новой Кастилии и её столице Толедо. Поэтому на кортесах, собравшихся в Бургосе, мятежники оказались в меньшинстве и верх взяли сторонники короля. Было проведено решение о выделении королю денег на содержание войска. Сторонники Педро навербовали наёмников. Когда всё было готово, король во время охоты бежал из-под стражи и прискакал в Сеговию. Война возобновилась. Энрике и Федериго отступили в Толедо, который стал главным оплотом восставших. Но когда Педро со своей армией подошёл к столице, горожане оробели и впустили его внутрь. Это, впрочем, не спасло город от разгрома. Свирепый король велел казнить 22 человека без всякого суда, а затем отдал Толедо на разграбление своим наёмникам. Сотни христиан и евреев при этом были убиты. Королеву вывели из священного убежища и опять заключили в Алькасар. Отомстив толедцам, Педро пошёл на Торо, куда бежали его братья Энрике и Федериго. Инсургенты оборонялись, насколько хватало сил, но сдались в 1356 году после осады, продолжавшейся почти целый год. Правда, сыновья Леоноры опять ускользнули (Энрике бежал в Ла-Рошель и поступил на службу к французскому королю), но многие их сторонники были схвачены и убиты. Тогда же был захвачен один из сыновей Леоноры де Гусман, инфант Хуан. Педро, воспользовавшись этим, попытался завладеть его женой, славившейся своей красотой. Он послал звать её в Севилью, обещал передать ей мужа. Но она, предчувствуя намерения короля, скрылась в монастыре. Педро не оставил её в покое и там, и, чтобы не сделаться жертвой насилия, она страшно обезобразила себя. Король велел убить дона Хуана и отослал несчастной его труп.

Педро отпраздновал свою победу блестящими турнирами и пирами в Тордесильясе и уехал на юг. Он мирно занимался в Севилье рыбной ловлей, когда арагонский адмирал Перельиос, плывший с десятью галерами в Атлантический океан, захватил у Кадиса два генуэзских купеческих корабля. Педро рассердился на это самоуправство у берегов его государства. Он арестовал всех каталонских купцов, живших в Севилье, конфисковал их товары и потребовал от арагонского короля выдачи Перельиоса. Арагонский король отказал Педро в удовлетворении. Между двумя государствами началась упорная война. На стороне арагонского короля выступили король Наварры и правитель Марокко. К нему же приехал сражаться против своего брата инфант Энрике и другие бежавшие из Кастилии вельможи. Они бились очень отважно и захватили несколько кастильских крепостей. В отместку Педро конфисковал их владения и сурово преследовал их родных. Своего брата, инфанта Федериго, помирившегося с ним, Педро пригласил во дворец и велел забить до смерти палками на своих глазах В 1359 году, после того как в одном из сражений погиб Гинестроса, Педро приказал казнить двоих младших сыновей Леоноры Гусман, которых уже давно держал в заключении. В 1361 году по его приказу была задушена в тюрьме королева Бланка.

Мария де Падилья ненадолго пережила свою соперницу и умерла через несколько месяцев после неё. В 1362 году Педро публично и торжественно объявил, что он был повенчан с Марией до брака с Бланкой, и это объявление было подтверждено под присягой многими епископами и другими свидетелями брака. Вслед за тем Педро представил кортесам сына де Падилья. Он был признан законнорождённым инфантом и наследником престола. В случае если бы он умер прежде отца, право наследования должно было перейти к дочери Падильи Беатрисе. Её сосватали за сына и наследника короля арагонского. Однако этот брак не состоялся, так как Педро нарушил мир, вторгся в Арагон, взял несколько крепостей и осадил Калатаюд. Эта крепость упорно сопротивлялась и сдалась лишь после долгой борьбы. В 1364 году король арагонский заключил союз с инфантом Энрике. Энрике был признан законным претендентом на кастильский престол и в награду за помощь должен был уступить Арагону Мурсию и несколько других важных крепостей на кастильской границе.

Навербовав множество наёмников, союзники возобновили войну с Кастилией. Дела Педро на этот раз пошли плохо, и в 1365 году он был вынужден уйти из арагонских владений. В марте 1366 года в Калагоре Энрике провозгласили королём Кастилии. Вскоре он короновался в монастыре Лас-Гуэльгас близ Бургоса. Советники предлагали Педро переманить к себе всех наёмников брата, пообещав им более высокое жалованье, но он из скупости не принял этого предложения. Между тем вся Кастилия встретила Энрике как законного государя. Города, опираясь на принадлежащее им ещё со времён вестготов право избирать королей, выбрали Энрике на место Педро. Покинутый всеми Педро бежал сначала в Португалию, а потом в Галисию. Вначале дворянство этой провинции изъявило готовность вступиться за него, но когда Педро велел умертвить галисийского архиепископа и его деканов, чтобы овладеть их сокровищами, его прогнали и из Галисии.

Педро бежал в Гиень, бывшую тогда английским владением, к Эдуарду Чёрному Принцу, сыну английского короля. Он смог захватить с собой самую незначительную часть своих несметных сокровищ; остальные он припрятал в Кастилии или перенёс на корабли, которые предались потом его сводному брату. Энрике завладел престолом брата, но власть его ещё не была прочна. Король арагонский требовал, чтобы он по договору, заключённому с ним раньше, отдал Мурсию. Энрике не соглашался на это, и между союзниками произошёл разрыв. Тем временем Педро заключил в Либурне договор с Чёрным Принцем. Он обещал выплатить ему 500 тысяч флоринов и отдать под власть англичан Бискайю, если они помогут ему возвратить престол. Педро обещал также огромное жалованье всем рыцарям и баронам, собравшимся под его знамёна. Чёрный Принц согласился помочь кастильскому королю и двинул свою армию в Испанию. Под его началом были тогда лучшие в Европе войска, а сам он был выдающимся полководцем. Энрике мог противопоставить ему только 12 тысяч своих кастильских сторонников (наёмников он уже распустил). Решительная битва произошла в апреле 1367 года при Наваррете на юге от Эбро и завершилась полным разгромом Энрике. Он сам по чистой случайности избежал смерти и спасся бегством, но его брат Санчо, а также множество его друзей и сторонников оказались в плену у англичан. Педро утвердился у власти, но принцу этот поход не принёс ничего, кроме разочарования. Множество воинов его погибло в сражениях и от болезней, он сам получил в Испании тяжёлый недуг, навсегда подорвавший его силы. Педро, обещавший ему несметные сокровища, не смог сдержать своего обещания. Английское войско стало во всём терпеть недостаток. Принц не только не приобрёл никаких денег, но истратил собственную казну и залез в огромные долги. Печальный и больной, он возвратился в Гиень, оставив вероломного Педро наедине со своим народом.

Через пять месяцев после ухода англичан Энрике возобновил войну, при содействии французского короля собрал новое войско и опять напал на Кастилию. Педро был всем ненавистен. Когда Энрике пришёл на Эбро, Старая Кастилия восстала и поддержала его. В сентябре он вступил в Калаорру и Бургос. Кордова тоже была на стороне Энрике. Но Толедо и Севилья сохранили верность Педро. В течение года в Андалусии и Новой Кастилии свирепствовала опустошительная война. В 1369 году сдался Толедо. Педро оставалось прибегнуть к крайним средствам. Он считал спасение Толедо вопросом чести и в то же время понимал, что этот город является ключом ко всей Кастилии. Поэтому Педро, несмотря на малочисленность своего войска, решил сразиться с соперником в открытом поле. Решительная битва произошла близ Монтьеля. Хотя король и проявил личное мужество, армия его была наголову разбита и рассеяна. Только с четырьмя спутниками он ускакал в замок, стоявший по соседству. Энрике осадил его здесь. Пробиться сквозь заслон осаждавших не было никакой возможности, и Педро решил прибегнуть к последнему средству: он вступил в тайные переговоры с командиром наёмников брата дю Гекленом и стал склонять его на свою сторону обещанием большой награды. Дю Геклен пригласил Педро ночью на свидание в свою палатку и дал знать об этом Энрике. Таким образом, ничего не подозревавший король встретил в палатке своего брата. Между ними завязалась потасовка, в которой Энрике нанёс сопернику несколько ударов кинжалом. От этих ран Педро скончался на месте. Никто не жалел о его смерти, и большая часть страны незамедлительно признала королём Энрике.